Der historische Stadtkern ist von mittelalterlichen Mauern mit den drei Toren Fiorentina, Senese und Perugina umgeben. Bemerkenswert ist die Rocca del Leone, eines der interessantesten Beispiele der umbrischen Militärarchitektur des Mittelalters: 1247 nach einem Entwurf des Ordensbruders Ella Coppi da Cortona realisiert, präsentiert sie sich mit einer unregelmäßigen fünfeckigen Form mit 5 Türmen und drei Toren und wird von dem dreieckigen, fast 30 Meter hohen Hauptturm dominiert. Der Wehrgang bietet einen herrlichen Blick auf den See, während der weitläufige Innenhof heute als natürliches Amphitheater für Aufführungen genutzt wird. Ein weiteres künstlerisch wertvolles Gebäude ist der Palazzo Ducale oder Palazzo della Corgna, den Ascanio della Corgna 1560 nach einem Entwurf von Vignola oder von Galeazzo Alessi konstruieren ließ: In seinen Innenräumen sind zahlreiche Fresken von Niccolò Cirgignani, genannt „Il Pomarancio", und Salvio Savini mit mythologischen Szenen und mit Abenteuern des Söldnerführers Ascanio della Corgna zu sehen, die in ihrer Gesamtheit eines der besten Beispiele der manieristischen Malerei der Region darstellen.

Der älteste Ortsteil präsentiert sich mit dem intakten Erscheinungsbild eines befestigten Weilers, der auch heute noch innerhalb der mittelalterlichen Mauern sichtbar ist. Erhalten sind die Zugangstore und die Türme, wie der sog. Torre di Ponente, der immer noch das Wappen der Gemeinde bewahrt. An der höchsten Stelle des Städtchens erhebt sich die im 5.-6. Jh. errichtete Rocca, die in späteren Epochen aus- und umgebaut wurde. Künstlerisch wertvolle Gebäude sind die Kirche S. Cristoforo, eine vor dem Jahr 1000 über den Ruinen eines heidnischen Tempels gebaute antike Pieve, die Kirche S. Rocco des 15. Jh., die Kirche S. Bernardino. Bemerkenswert ist die Wallfahrtskirche Madonna dell´Oliveto aus dem 16. Jh., die wertvolle Gemälde und Skulpturen beherbergt, darunter die „Madonna mit Kind" aus Sandstein von Ascanio da Cortona.

Spüren Sie die Vorfreude eines Ausflugs auf die Inseln, Maggiore und Polvese, die Sie das ganze Jahr über mit praktischen Booten erreichen können. Die Gegend um den Trasimenischen See ist bekannt für die Herstellung der irischen Häkelspitze auf der Isola Maggiore und für die Handarbeiten aus Tüll.
Villa Isabella: Die luxuriöse Villa mit rund 200 Räumen, Theatersaal, Gemäldekollektionen, chinesischen Vasen, Rüstungen, Waffen und antiken Fundgegenständen aus der Region wurde für viele Jahre Treffpunkt der eleganten Welt und Teil des gesellschaftlichen Lebens jener Epoche. Auf dem See verkehrte eine eigens zur Überfahrt angeschaffte kleine Flotte mit drei Raddampfern, der Fähre „Trasimeno“ und dem Motorboot „Bufalo“. Nach dem Tod Giacinto Guglielmis im Januar 1911 führte sein Sohn Giorgio, auch er Senator im Königreich Italien, das Werk seines Vaters fort.

Der historische Dorfkern hat seine typische mittelalterliche Struktur erhalten. Zwischen den zwei Zugangstoren Porta Fiorentina und Porta Perugina befinden sich drei unterschiedlich hoch gelegene Plätze: Auf dem unteren ersten Platz findet man den Palazzo del Popolo und den Brunnen, auf dem zweiten ist die imposante Kollegialkirche S. Michele Ausdruck der kirchlichen Macht und auf dem am höchsten gelegenen dritten Platz ist der Palazzo del Podestà das Zentrum der politischen Macht. Zu den künstlerisch wertvollsten Monumenten gehören der Palazzo del Popolo und der schöne, im 15. Jh. nach dem Vorbild der Fontana Maggiore in Perugia gebaute Brunnen, die Kollegialkirche S. Michele Arcangelo, ein wunderschönes Beispiel des umbrischen Barockstils mit einem Masolino zugeschriebenen Fresko, der Palazzo del Podestà des 14. Jh. mit zweifach spitzbogigen Fenstern und einem Glockenturm, der auch vom Tal aus zu erkennen ist, das ganz aus Holz realisierte und mit vergoldeten Stuckarbeiten und gemalten Girlanden dekorierte Theater Cesare Caporali, eines der kleinsten Theater Umbriens, sowie die Kirche S. Agostino mit Spuren antiker Fresken (16. und 17. Jh.) und einem wunderschönen Altar aus Pietra Serena-Sandstein, realisiert von Giovanbattista di Cristoforo zu Cortona.

In der Altstadt sind neben der ursprünglichen, typisch mittelalterlichen Stadtstruktur auch architektonische Elemente im Renaissance-, Barock-, Rokoko- und neoklassizistischen Stil zu erkennen, die die künstlerische Vitalität des Ortes unterstreichen. Sehenswert sind die Kathedrale der Heiligen Gervasio und Protasio (Dom) mit Werken der zwei berühmten Maler aus Città della Pieve, Perugino und Pomarancio, sowie das Oratorium S. Maria dei Bianchi mit dem einzigartigen Gemälde „Anbetung der Könige" des Perugino. Bemerkenswert sind auch der im 12. Jh. errichtete Stadtturm und der Bischofsturm, ein wahrscheinlich 1326 gebauter Wachturm, die Festung (1326) mit fünf Türmen, der Palazzo della Corgna (16. Jh.), der die Städtische Bibliothek und Sonderausstellungen beherbergt, der Palazzo Bandini (16. Jh.), der Palazzo della Fargna (18. Jh.), heute Sitz der Stadtverwaltung, sowie der Palazzo Baglioni aus dem 18. Jh. Außerhalb der Stadtmauern liegen die Kirchen S. Agostino und S. Francesco, heute Wallfahrtskirche der Madonna di Fatima, die Kirche S. Maria dei Servi mit dem Fresko „Die Kreuzablegung" des Perugino, sowie die Kirche S. Lucia. Eine Kuriosität: Entlang der Via Vannucci stößt man auf das „Vicolo Baciadonne", das wegen seiner Breite von nur 50 bis 60 Zentimetern als die kleinste Gasse Italiens gilt.

Die schöne Stadt Cortona liegt auf einer bergigen Anhöhe zwischen der Valdichiana und dem Tibertal. Cortona war ein bedeutendes etruskisches Zentrum, und noch heute ist ein langer Abschnitt der auf das 5. Jahrhundert v. Chr. zurückgehenden Stadtmauer erhalten, die sich über ca. 2 Kilometer erstreckte. Es handelt sich um einen pittoresken Ort, den mittelalterliche Architektur mit herrschaftlichen Palazzi, enge, gepflasterte Gassen, kleine Handwerkerläden und typische Trattorien prägen. Der Name Cortona lässt sich auf das etruksiche Curtun einer bronzenen Votivinschrift aus dem 3. Jahrhundert v. Chr. zurückführen, die in der Stadt gefunden wurde. Im Stadtzentrum lohnt die wunderschöne, 1456 erbaute Kathedrale Santa Maria Assunta einen Besuch. Der Santuario della Madonna delle Grazie in Calcinaio wurde dagegen im Jahr 1480 wurde nach einem Entwurf des aus Siena stammenden Architekten Giorgio Martini Architekt unweit der Stadt erbaut.

Auf der Gebirgskette, die das Val D’Orcia von der Valdichiana trennt, erhebt sich auf einem Kalksteinhügel Montepulciano. Dieser reizvolle Renaissanceort mit mittelalterlicher Anlage erstreckt sich inmitten einer Postkarten-Landschaft. Wohin der Blick auch schweift, überall breitet sich die klassische toskanische Landschaft aus, die sich durch Hügelketten und goldene Felder auszeichnet, über die sich Zypressen verteilen. Das Gebiet von Montepulciano mit seinen Weinbergen gilt weltweit als eines der ausgezeichnetsten Weinbaugebiete, und ist eine der beliebtesten Reiseziele in der Toskana. Unterhalb der Eingangsmauer kann man die schöne Kirche der Madonna di San Biagio besichtigen, ein Renaissancewerk, das Antonio da Sangallo il Vecchio ausführte. Die Kirche gilt als ein bedeutendes architektonisches Vorbild, das auch Michelangelo zu seinen Entwürfen für die Basilika St. Peter in Rom inspiriert haben soll.

Pienza, eine wunderschöne Kleinstadt in der Val d’Orcia, ist auch bekannt als Stadt von Papst Pius II., einst Enea Silvio Piccolomini, der hier 1405 geboren wurde. Nachdem Pius II. Papst geworden war, wollte er seinen bescheidenen Geburtsort, Corsignano, in ein architektonisch-städtebauliches Kleinod umwandeln. Er vertraute die vollständige Neugestaltung dem Architekten Bernardo Rossellino und dem Humanisten Leon Battisti Alberti an, die in nur vier Jahren, von 1459 bis 1462, das harmonische, für das 15. Jahrhundert typische Erscheinungsbild von Pienza entwarfen.

Im Val d'Orcia liegt eine uralte Ortschaft, vermutlich etruskischen Ursprungs, inmitten einer unglaublichen, sanft geschwungenen Hügellandschaft mit Olivenhainen, Weinbergen und Eichenwäldern. San Quirico d'Orcia ist mit seinen mittelalterlichen Pfarrkirchen in diesem für seine wunderschöne, harmonische Landschaft berühmten Gebiet einer der Orte, den man bei einem Besuch in dieser reizvollen Gegend unbedingt besichtigen sollte. Zu den wichtigsten Attraktionen gleich außerhalb der Stadtmauern zählen die Stiftskirche Santi Quirico e Giulitta, ein romanisches Gebäude, das bereits im 8. Jahrhundert erstmals erwähnt wird. Die schöne Kirche besitzt drei Portale, von denen eines – Richtung Siena ausgerichtet – ein romanisches Prachtexemplar und aufgrund seiner Verzierungen eines der seltenen Beispiele des lombardischen Baustils in der Toskana ist. Bemerkenswert ist auch das südliche, Giovanni Pisano zugeschriebene Portal. Der Kircheninnenraum bewahrt unter einem schönen Sparrendach unter anderem ein Tafelbild von Sano di Pietro, einem Maler der Sieneser Schule aus dem 15. Jahrhundert.

Montalcino ist ein Schmuckstück inmitten der Hügel des Val d’Orcia. Die mittelalterliche Stadt offenbart dem Besucher mit ihren schmalen, steilen Straßen sogleich ihre militärischen Ursprünge, die faszinierende Panoramablicke bieten. Das historische Zentrum von Montalcino wird von seiner imposanten Burg beherrscht. Die 1361 errichtete Festung, die teilweise auf einer im 13. Jahrhundert realisierten Anlage basiert, wurde für die Republik Siena zum letzten Bollwerks des Widerstands gegen die Eroberung durch die Medici. Natürlich sollte man, wenn man nach Montalcino kommt, auch die wunderschöne Umgebung erkunden. In der Nähe von Castelnuovo dell’Abate liegt die herrliche Abtei Sant’Antimo, ein monumentaler Gebäudekomplex aus dem 12. Jahrhundert, der eines der schönsten Beispiele für die französische Romanik in Italien ist.

Das in seiner mittelalterlichen Ausgeglichenheit erstrahlende Siena ist schon von weitem zu sehen. Die drei Hügel, auf denen die Stadt liegt, erheben sich in einer idyllischen Landschaft, in der sich die Grenzen des alten Zentrums vor einer Kulisse abzeichnen, die noch die gleiche zu sein scheint wie die, welche Ambrogio Lorenzetti in den Räumen des Palazzo Pubblico in der Allegorie der Guten Regierung verewigt hat. Noch heute zeigt sich Siena größtenteils in seinem Erscheinungsbild aus dem 14. Jahrhundert. Das einzigartige und gut erhaltene mittelalterliche architektonische Erbe ist einer der Hauptgründe für den Besuch dieser schönen Stadt, die sich schon seit langem dieses empfindlichen Gleichgewichts bewusst ist.