Castiglione del Lago is eigenlijk een promontorio, voorgebergte, in het meer. Heel vroeger was het namelijk het vierde eiland van het Lago Trasimeno. Het stadje aan de westelijke oever van het Lago Trasimeno staat bekend om zijn Palazzo della Corgna dat prachtige fresco’s bevat op de wanden en de plafonds. Het is tevens een klein museum. Eenmaal in dit paleis kun je via een aan weerszijden door olijfbomen omgeven lange camminamento, gang, naar het middeleeuwse Rocca del Leone. De vele feritoie, schietgaten, van deze overdekte gang, kijken uit over het meer.

Het charmante dorpje Passignano Sul Trasimeno ligt tussen Umbrië en Toscane en biedt prachtige landschappen om te bewonderen en te fotograferen. Een must-sees zijn de Pieve di san Cristoforo en het Heiligdom van Madonna dell'Oliveto, dat dateert uit het einde van de XVI eeuw. In Passignano is er ook een fort van vermoedelijke Lombardische afkomst, vanwaar u van een adembenemend uitzicht kunt genieten. In de buurt raden we een bezoek aan het gehucht Castel Rigone aan, waar zich het heiligdom van Maria SS. dei Miracoli bevindt. In dit gebied kunt u oefenen met wandelen, paardrijden en fietsen.

Isola Maggiore is het enige bewoonde eilandje van het meer. De geschiedenis gaat terug tot in 1213 toen kluizenaar Francisco van Assisi zich hier vestigde om de vastentijd door te brengen. Je waant je op het eiland nog steeds in een 14e eeuws vissersdorp met onder andere de prachtig bewaard gebleven kerk van st. Franciscus, het kasteel van Guglielmi en een aantal ruïnes van kloosters en kerken. Belangrijke traditie op Isola Maggiore is het typische kantwerk (Punto Irlanda) dat in 1904 door markiezin Elena Guglielmi geïntroduceerd werd. Aanrader: pak de boot vanuit Passignano sul Trasimeno en maak een wandeling rond het eiland, de onbetaalbare uitzichten zullen je niet teleurstellen.

Panicale is een piccolo gioiello, juweeltje, ten zuiden van het Lago Trasimeno; vanaf de heuvel waarop het stadje ligt, zie je het Trasimenomeer liggen. Het middeleeuwse dorpje is vooral bekend om zijn ienieminitheater, het Teatro Cesare Caporali. Het in hout opgetrokken, rechthoekige theater telt slechts 154 stoelen. Het theatertje is eeuwenoud; de eerste versie gaat terug naar 1600; de huidige versie dateert uit 1850. De rode pluchen stoelen voor het palcoscenico, toneel, worden omgeven door twee rijen van elk 12 palchetti, loges, met sierlijk beschilderde houten voorzijden. Elke loge biedt plaats aan twee personen. Boven de twee rijen loges, op de derde verdieping, is nog een loggione, grote loge, met een ijzeren ringhiera, leuning. Het intieme theater van Panicale wordt nog steeds gebruikt. Het is overigens niet het allerkleinste theater van Umbria, dat is Castelli di Vibio, dat heeft maar 99 stoelen.

Città della Pieve staat ook wel bekend als la Città del Perugino. Il Perugino was de koosnaam van schilder Pietro Vannucci, grondlegger van de schilderkunst van de Renaissance en leermeester van o.a. Raffaello. L’adorazione dei magi, de aanbidding van de drie koningen, is een van zijn capolavori, belangrijkste werken; je kunt het bezichtigen in de Oratorio dei Disciplinati. Je vindt in Città della Pieve ook het beroemde Vicolo Baciadonne, het vrouwenkusstraatje, een van de smalste straatjes van Italië; de huizen lijken elkaar bijna te kussen. Het breedste punt van het straatje meet zo’n 80 cm; op het smalste punt is het echtter slechts 53 cm. De angustia, engte, van het straatje maakt dat je elkaar haast niet kan passeren zonder te kussen.

Cortona is een oude stad in de provincie Arezzo, in het zuidoosten van Toscane. Dit kleine stadje is door Etrusken gesticht en is daarmee één van de oudste steden van Toscane. Pas in de Middeleeuwen kreeg het plaatsje ook werkelijk een machtige positie. Maar doordat het in die periode één van de belangrijkste steden van de streek werd, valt er nu nog altijd te genieten van de mooie oude gebouwen uit die tijd. In de stad kan je naast deze gebouwen ook nog grote delen terug zien van de oude stadsmuur en de stadspoorten. Het prachtige plaatsje heeft toch meer de sfeer van een lieftallig dorp behouden. Het stadje inspireerde de Amerikaanse schrijfster Frances Mayes tot het kopen van een huis en ook tot het schrijven van een boek: ‘Under the Tuscan Sun’ (Nederlandse titel: een huis in Toscane). Dit boek is trouwens ook verfilmd. Daardoor zal je hier in verhouding veel Amerikaanse toeristen tegenkomen.

De twee grote stadspoorten zijn perfecte startpunten voor het verkennen van Montepulciano. Je kunt kiezen voor de Porta al Prato of de Porta delle Farine. De bussen tussen Florence of Siena en Montepulciano stoppen hier. Rondom de oude stadsmuren en bastions wordt Montepulciano doorkruist door een grote lange en brede straat genaamd de Corso. Vanuit de Corso is het heerlik om de vele steegjes en de smalle, typisch Italiaanse, straatjes te verkennen. Loop onder de Porta al Prato poort door en je arriveert op de Corso. Op het eerste plein dat je tegenkomt bereik je de in Montepulciano bekende Colonna del Marzocco. Dit is een grote marmeren zuil met een afbeelding van de grote leeuw van Florence. Deze afbeelding kom je hier meer tegen, onder andere ook op het paleis de Palazzo Avignonesi. Vervolgens kom je het ene elegante paleis tegen na het andere. Uiteindelijk bereik je de kerk van Sant’Agostino. Deze kerk werd ontworpen door Michelozzo. Deze belangrijke kunstenaar werd veel ingeschakeld door de familie de Medici. Het kruisbeeld dat je bij deze kerk ziet wordt toegeschreven aan Donatello.

Pienza is strategisch gelegen op een hoge berg die uitkijkt over Val d'Orcia. Je kan er van uitzonderlijke vergezichten genieten. Het Piazza Pio II is het mooie centrale plein van Pienza waarop een aantal prachtige gebouwen uitkijken; de kathedraal het Piccolomini-paleis en het stadhuis. Piazza Pio II heeft een perfect harmonieuze vorm. Daardoor geeft het alle omringende gebouwen een zekere waardigheid en plechtigheid. De Duomo of Cattedrale dell’Assunta herbergt mooie schilderijen van de beroemdste kunstenaars van die tijd. De achthoekige klokkentoren is van grote afstand te zien als je Pienza nadert.

Het zuiden van Toscane is een prachtig gebied waar ontzettend veel te zien en te beleven valt. San Quirico d’Orcia is een prachtig stadje dat bovenop een heuveltop ligt. Het is gelegen tussen Pienza en Montalcino in. Het stadje ligt bovendien in een prachtige landelijke omgeving. Vlak voordat je het stadje inrijdt, zie je net na een lange brug cipressenbomen. Deze bomen zijn ontzettend mooi én populair bij fotografen. Sterker nog: het zijn de meest gefotografeerde bomen van heel Toscane. Je moet er dan overigens wel in het goede seizoen zijn. Vooral in het voorjaar en de zomer zijn de cipressenbomen prachtig en moet je de mogelijkheid zeker grijpen om een mooie foto te maken van deze bijzondere bomen. Vroeger was San Quirico een belangrijke stad. Vooral voor veel gelovige mensen was dat het geval. De reden hiervoor is eenvoudig. San Quirico ligt precies op één van de belangrijkste pelgrimsroute van de Middeleeuwen, de Via Francigena. Deze route verbond Noord-Europa met Rome. San Quirico was een belangrijke stop voor mensen die op pelgrimstocht waren. Ze konden hier overnachten en/of een maaltijd nuttigen. De stad is overigens precies door de helft verdeeld door de hoofdstraat, de Via Dante Alighieri. Je kunt op deze hoofdstraat de versterkte muren van vroeger nog steeds zien staan. Zodra je San Quirico verlaat, betreed je het landschap waar Toscane zo bekend om staat en dat op vrijwel iedere ansichtkaart terug te zien is: prachtige glooiende heuvels en een bijzonder groen landschap. Onderweg naar Pienza kom je ook langs één van de allermooiste kapellen in de Toscane tegen, de Capella van Vitaleta. Deze kapel is precies in het midden van de heuvel gebouwd en behoort tot de belangrijkste bezienswaardigheden van de Val d’Orcia.

Montalcino is niet alleen wijn, het is ook zeer rijk aan kunstschatten. De imposante en machtige burcht Rocca, gebouwd in 1361 door de Siënezen, vormt het middelpunt van het historische centrum. Een andere mijlpaal van Montalcino is de imposante klokkentoren van het Palazzo dei Priori, het stadhuis van de stad. De toren ligt aan het centrale plein, bekend als de Piazza del Popolo, met zijn karakteristieke gotische galerijen. Een bezoek waard zijn ook het plein Palazzo Vescovile en de kerken van Sant’ Agostino, Sant’ Egidio en San Francesco. Ik raad ook een bezoek aan de Civic en Diocesan Museum van Heilige Kunst, welke opmerkelijke religieuze schilderijen en beeldhouwwerken huisvest. Daarnaast is het Museo del glass, glasmuseum, een aanrader. Het museum vertelt de geschiedenis van het glasblazen en is gevestigd in het prachtige kasteel van Poggio alle Mura. De tentoonstelling loopt uiteen van interessante collectie van glas en instrumenten uit de Egyptische tot de Romeinse tijd tot aan de grote Venetiaanse meesters.

Siena, de eeuwenoude stad met het bekende ronde plein. Met zo'n 54.000 inwoners en zijn historische binnenstad, vastgelegd op de Unesco werelderfgoedlijst in 1995, is een plek die je haast wel móet bezoeken als je op vakantie bent in Toscane. Het is niet voor niets dat bekende films als Letters to Juliet en James Bond’s Quantum of Solace naar deze prachtige stad trokken om het plaatje nog mooier te maken, het leent zich bijzonder goed om bijna een echt stapje terug in de tijd te doen. Met zijn bijzondere verhalen, schitterende kerken en kathedralen, talrijke musea en eindeloze bezienswaardigheden is het dé plek om een dagtrip naar te maken.