Il centro storico è circondato dalle mura medievali con le tre porte Fiorentina, Senese e Perugina. Notevole la Rocca del Leone, uno degli esempi più interessanti di architettura militare umbra del Medioevo realizzata nel 1247. Altro edificio di grande pregio artistico è Palazzo Ducale o della Corgna, fatto costruire da Ascanio della Corgna nel 1560 su progetto del Vignola o di Galeazzo Alessi: offre interni riccamente affrescati da Niccolò Circignani detto "Il Pomarancio" e Salvio Savini.

Il nucleo più antico della città mantiene intatto l'aspetto di borgo fortificato, racchiuso entro la cinta di mura medioevali, della quale sopravvivono le porte di accesso e le torri come la cosiddetta Torre di Ponente, che ancora custodisce lo stemma del Comune. Nel punto più alto del paese sorge la Rocca, di epoca medievale, al cui interno è allestito il Museo delle Barche.

Il piccolo villaggio è formato da un’unica strada interamente lastricata lungo la quale si affacciano le case del due-trecento tra le quali spicca la graziosa casa del Capitano del Popolo. Sulla punta meridionale dell’isola è ubicato il Castello Guglielmi che prende il nome dal marchese Giacinto Guglielmi. Questi lo edificò in forme neogotiche riutilizzando le strutture dell’antico convento dei francescani del quale rimase la piccola chiesa di San Francesco.

Il centro storico ha mantenuto intatto l'impianto tipicamente medievale. Tra le due porte d'accesso, Porta Fiorentina e Porta Perugina, ci sono tre piazze su tre livelli diversi: in quella più in basso si trova la fontana quattrocentesca, nella seconda, l'imponente Collegiata di San Michele identifica la piazza del potere religioso e nella terza, più in alto, il Palazzo del Podestà è il cuore del potere politico.

Il centro storico mantiene l'impianto urbanistico originario tipicamente medievale sul quale si sono innestati elementi architettonici di gusto rinascimentale, barocco, rococò, neoclassico, che evidenziano la vitalità artistica della città. Da visitare la Cattedrale dei Santi Gervasio e Protasio (Duomo), che conserva le opere di due grandi pittori di Città della Pieve, il Perugino e il Pomarancio, e l'Oratorio di Santa Maria dei Bianchi, dove si trova la straordinaria "Adorazione dei Magi" del Perugino.Oltre alla torre Civica, eretta nel XII secolo, e la torre del Vescovo, torrione di avvistamento edificato probabilmente nel 1326, notevoli sono la Rocca (1326), con cinque torri, il Palazzo della Corgna (XVI secolo), sede della biblioteca comunale e di esposizioni temporanee, palazzo Bandini (XVI secolo) e palazzo Baglioni, del XVIII secolo.

La città di Cortona, dai suoi 500 metri d'altezza, domina l'intera Valdichiana dove lo sguardo si perde all'orizzonte tra le cime del Monte Amiata e il Lago Trasimeno. La particolarità di questo luogo sono le mura che circondano la città e che costituiscono un elemento interessante del paesaggio, oltre ad un monumento di spiccata importanza archeologica, che conferisce alla città un'atmosfera molto coinvolgente. La Basilica di Santa Margherita e il Santuario Francescano delle Celle offrono un interessante percorso di arte e fede a pochi passi dal centro storico; mentre in Piazza della Repubblica, dominata dal medievale Palazzo Comunale, si trova il Palazzo Casali, un tempo residenza della nobile famiglia cortonese e ora sede del Museo dell'Accademia Etrusca, che ospita un'interessante raccolta di reperti archeologici etruschi e romani.

Montepulciano è davvero la "Perla del '500": un posto magico e cristallizzato nel tempo, un luogo di arte, storia e fascino rimasti immutati nei secoli. Lasciati avvolgere dalla severa maestosità di questo nido di tesori arroccato su un colle solitario, in equilibrio tra Val di Chiana e Val d'Orcia. Il modo migliore per scoprire l’elegante centro storico è percorrerlo a piedi varcando Porta al Prato, nella parte bassa della città, in modo da seguire il corso che conduce fino al culmine della collina, con Piazza Grande, che è anche l'epicentro di tantissimi eventi culturali di importanza internazionale. Sarà un susseguirsi di imponenti palazzi rinascimentali, di botteghe artigiane, chiese dalle splendide facciate e con interni ancora più belli e interessanti. Da vedere anche la bella torre e la facciata in stile gotico del Palazzo Comunale. Di fronte al municipio c’è il Duomo, risalente alla fine del XVI secolo. Subito al di sotto della cinta muraria è possibile ammirare il tempio della Madonna di San Biagio, opera rinascimentale di Antonio da Sangallo il Vecchio.

Pienza è un piccolo gioiello della Val d’Orcia, nota come la città di Papa Pio II, al secolo Enea Silvio Piccolomini, che qui nacque nel 1405. Pio II, una volta divenuto Papa, volle trasformare il suo umile paese natale, Corsignano, in un tesoro urbanistico-architettonico. Affidò così la ristrutturazione totale del borgo all’architetto Bernardo Rossellino e all’umanista Leon Battisti Alberti, che in appena quattro anni, dal 1459 al 1462, definirono l’aspetto armonioso e tipicamente quattrocentesco di quella che sarebbe stata oggi Pienza. Nacque così quella è oggi nota la Città d’autore ideale: “nata da un pensiero d’amore e da un sogno di bellezza”, come scrisse Giovanni Pascoli.

San Quirico è uno dei cinque Comuni di cui è formata la Val d’Orcia, uno dei più spettacolari paesaggi toscani, che a differenza degli altri è stato modellato dall’uomo per rendere coltivabile un’area formata da ripidi calanchi. Da qui le inconfondibili colline dai fianchi morbidi, oggi ricamate con file di cipressi e deliziosi borghi. La Francigena segna le sorti e la topografia di questo borgo: il suo centro è costruito attorno alla Via che i pellegrini hanno attraversato per secoli. Avendo un costante passaggio di viandanti, San Quirico si è dotata nei secoli di alcuni spazi di accoglienza ed ospitalità, sia fisica che spirituale.

Montalcino è posto su un'incantevole collina di 564 metri sul livello del mare e conserva ancora inalterato il suo fascino di antico borgo medievale. Il suo territorio, che fa parte del Parco Artistico Naturale e Culturale della Val d'Orcia, è coperto da coltivazioni di vite da cui si ricava il famoso vino di alto pregio Brunello. L’Abbazia di Sant’Antimo, vero gioiello medievale, sorge a pochi chilometri da Montalcino. È uno dei più bei monumenti di stile romanico della Toscana, con richiami ai modelli francesi e lombardi.

Siena si vede sin da lontano risplendere perfetta nel suo equilibrio medievale. Il centro storico, rimasto intatto per secoli, si mostra oggi in buona misura come appariva nel Trecento, e la conservazione di un patrimonio architettonico medievale unico e coerente è una delle ragioni principali per visitare questa splendida città, da tempo consapevole della fragilità del suo equilibrio. Da visitare lo splendido Palazzo Comunale, eretto dal Governo dei Nove della Repubblica di Siena, e affiancato dall’altissima Torre del Mangia, considerata una delle torri più antiche e alte d'Italia. Il palazzo si affaccia sulla bellissima Piazza del Campo con le nervature di travertino a disegnarne la caratteristica forma a conchiglia. La piazza è ben nota in tutto il mondo per accogliere due volte all'anno il Palio delle Contrade: per queste occasioni, viene ricoperta di una polvere di tufo per agevolare i cavalli nella corsa.